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走进不科学

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第48章 课题组开搞!
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“想要将信息素与吡虫啉,首先要先将ch3环化,我打算通过环氧端炔和1-溴-2-戊炔偶联的氢化还原反应完成。”

操作台上,徐云一边表述着自己的思路,一边对一位工具人错了,学弟说道:

“李昳,这个任务交给你了。”

“明白!”

徐云口中的李昳是个在读的研究生,今年24岁,理着个寸头,闻言立刻展开了操作。

与此同时,徐云又看向了唐怡秋:

“小唐,你负责跟进,尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段!”

“明白!”

众所周知。

烯丙醇在l-(+)-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下,会发生sharpless不对称环氧化反应,得到(2s,3r)-2,3-环氧-1-十四碳醇。

环氧醇(2s,3r)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环,3号碳原子绝对构型由r翻转为s,得到(2s,3s)-对甲苯磺酸2,3-二羟基-1-十四碳醇酯;然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化,就可以得到(2s,3s)-对甲苯磺酸1,2-环氧-3-十四碳醇酯,产率可以达到89%。

非常简单,也非常好理解。

几分钟后,唐怡秋再次举起了手,不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了:

“学长,环氧磺酸酯捕捉到了!”

“很好,ee值多少?”

“还在测定中环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应.哦,出来了,93%!”

徐云闻言,不由轻舒了一口气。

所谓ee值指的就是对映体过量,手型环氧磺酸酯的理论ee值是90%,小唐测出的93%在水准线之上,眼下算是成功了第一小步。

完成了关键光学活性中间体的合成,接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。

这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应,发生环氧开环,再经碳酸钾处理关环与脱tms,制得(4s,5r)-4,5-环氧-1-十六碳炔,而这一步的产率是.

60%。

没错,第一步89%,第二步60%。

几近腰斩的产率。

这是生物化学非常常见的一种情况,越往后产率越低,从90%到60%,接着30%。

七八环过后,非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。

所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟,包括机器损耗已经了至少1000块钱了,整整一个盟主呢。

5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利,就当徐云等人准备再向前一步时

只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声,叹气道:

“学长,亲核取代反应失败了.”

全部实验试剂:

2-苯基吡啶、对甲基苯硼酸、对乙烯基苯硼酸、4-羟甲基苯硼酸、4-乙烯基苯硼酸、2-萘硼酸、3-呋喃硼酸、3-苯并噻吩硼酸、n-苯基吡唑、苯并喹啉、[ru(p-cymene)2cl2]2。

以及多聚甲醛、dcm(二氯甲烷)、dce、chcl3(氯仿)、me oh(甲醇)、et oh(乙醇)、ac oet(乙酸乙酯)、thf(四氢呋喃)、dmf(n,n-二甲基甲酰胺)、dmso(二甲基亚砜)、1,4-dioxane(1,4-二氧六环)、ch3cn(乙腈)、n-hexane(正己烷)和toluene(甲苯)等等。

2-溴吡啶、2-溴-4-氯吡啶、2-溴-3-甲基吡啶、2-溴-5-甲基吡啶、2-溴-3-氟吡啶、

(本章完)

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招黑体质开局修行在废土 从大学讲师到首席院士 我写的自传不可能是悲剧 我在现实世界加点修行 我绑架了时间线 地球上最后一幢楼 我说了我会时光倒流 我的瓶中宇宙 大明话事人 神话:龙君